Монастырь Филофей расположен в северо-восточной части полуострова в окружении каштановых деревьев, садов и огородов, вблизи развалин храма Асклипия. Он был основан в конце X века современником святого Афанасия Афонского, преподобным Филофеем. В 323-327 годах на месте обители находилась епископская резиденция, которая была построена Константином Великим. Первая информация о монастыре упоминается в 1015 году в меморандуме Прота Никифора.
В начале XVI века, в период турецкого ига, игумен Дионисий, известный как преподобный Дионисий Олимпийский, расширив монастырь, изменил его статус со своекоштного на общежитийный и ввел греческий язык для богослужения вместо церковнославянского. Такое явление вызвало недовольство у монахов болгарского происхождения. Игумен Дионисий покинул Святою Гору и поселился на горе Олимп, основал там монастырь, который и по сей день носит его имя. Игумен был причислен к лику святых и стал известен как преподобный Дионисий Олимпийский.
Российский государь Алексей Михайлович в середине XVII века, дал разрешение филофейским монахам собирать милостыню на территории России каждые семь лет.
Среди византийских императоров, которые делали пожертвования монастырю - это Никифор Вотанит в XI веке, Андроник II и Андроник III, Иоанн V, в свою очередь сербский государь Стефан Душан (1346 г.) обеспечивал монастырь работниками. Молдо-валахский господарь Григорий Гика был также известным благотворителем монастыря.
Одним из наиболее почитаемых греками святых является Косма Этолийский, инок монастыря Филофей, который жил в обители в XVIII веке. Он много путешествовал по оккупированной турками Греции и призывал людей не поддаваться под влияние турецкой культуры, сохранить Православие и воздвигать храмы и школы. Известны множества предсказаний монаха Филофея о судьбах Греции и мира. В 1779 году он принял мученическую смерть от рук турок.
В 1871 году в монастыре произошел разрушительный пожар, хотя он оставил невредимым новый собор, который был построен в 1746 году. Пожар вызвал большие экономические проблемы и в 1900 году обитель под свою опеку взял Священный Кинот.
Монастырю Филофей принадлежат 9 небольших храмов на своей территории и 3 за ее пределами, часовни и 13 келий, одна из которых находится в Карее и посвящена святому Косме Этолийскому. Половина келий на сегодняшний день необитаема. Среди монастырских построек следует отметить водосвятную чашу изумительного белого мрамора и реставрированную трапезную XVI века.
Среди святынь, хранящихся в монастырской ризнице – эта частица Животворящего Креста Господня, десница Иоанна Златоуста, мощи святого великомученика Пантелеимона, священномученика Харалампия, Дмитрия Солунского, святой Параскевы и мученика Исидора Хиосского. В монастыре также находятся облачения и священные сосуды, чудотворные иконы Гликофилуса – Сладкое Лобзание, где изображена Богородица, которая целует Божественного Младенца. Предание гласит, что эта икона как и Портаитиса приплыла на Афон по морю, чудотворная икона Герондиса – Старица.
Библиотека монастыря имеет около 2.500 книг (500 из них на румынском и на русском языках), два литургических свитка и 250 рукописей.
Филофей освящен во имя Благовещения Пресвятой Богородицы. С 1574 года обитель занимает двенадцатое место среди афонских монастырей. С 1973 года обитель является - общежитийной.
Монастырь насчитывает приблизительно 60 монахов.
Престольный праздник монастыря это 25 марта (7 апреля) день – Благовещения Пресвятой Богородицы.
