Монастырь Мега Спилео основали два брата, Симеон и Федор, родившиеся в начале IV века в Салониках у благочестивых и образованных родителей. Повзрослев, братья изучали богословие, риторику, философию и поэзию. В те года процветало пустынное подвижничество. Симеон и Федор, вдохновившись такому примеру, начали вести монашеский образ жизни. Сперва они пошли на гору Олимп, затем на гору Осса, а позднее - на гору Пелион. Братья посещали подвижников на Афонской Горе, путешествовали на Святую Землю и Синай. Когда они прибыли в Иерусалим приняли священный сан, Иерусалимский еписком Максим рукоположил их.
В Иерусалиме священноинокам Симионе и Федеру приснился одинаковый сон, Богородица в сопровождении святых апостолов Павла, Андрея и Луки велела им идти в Ахайю и найти там Ее икону, которая была создана святым Лукой. Братья после получения благословения от Епископа, отправились на полуостров Пелопоннес, к северо-восточному побережью. Именно здесь три апостола проповедовали Евангелие, святой Павел - в Коринфе, святой Андрей - в Патрах и святой Лука - во внешних областях Ахайи.
Прибыв в Ахайю, священноиноки попросили Бога указать дальнейший путь. Господь во сне повелел им идти к реке Бурас, находившейся в двух ча¬сах ходьбы от области Ахайи, и там найти боголюбивую пастушку Евфросинию, кото¬рая должна была отвести их на то место, где хранилась икона. На следующий день, придя на указанное место, братья увидели, что пастушка уже ждала их. Поклонившись, она обратилась к ним по име¬нам. Ее прозорливость смутила их, из-за чего они не решались при¬близиться. Заметив это, Евфросиния призвала на помощь Пресвятую Богородицу. Она ударила посохом по скале, где сидела, после чего из скалы хлынул источник, который и на сегодняшний день носит ее имя.
Евфросиния рассказала братьям, что жила она в соседней деревне Галата и часто пасла стадо отца вблизи одной высокой скалы. Дважды она увидела, как ее козочка забиралась на скалу, в расположенную там пещеру, возвратившись с пещеры морда ее была мокрой. Евфросиния догадалась, что там возможно был источник, и отправилась в пещеру посмотреть. В пещере она услышала голос, звавший ее. Евфросиния увидела на стене пещеры икону Богородицы. Голос, который исходил от иконы, велел ей ждать приход братьев.
После рассказа пастушки иноки поднялись в пещеру, сняли икону, затем вынесли икону и возвратились в пещеру, почистить ее. Они зажгли огонь, чтобы сжечь накопившийся мусор, но внезапно из пещеры вылетела большая змея, после чего из иконы вырвалась молния, которая пригвоздила ее к земле. Зайдя вновь в пещеру, они обнаружили стол. По преданию, здесь служил и писал Евангелие святой Лука. Позднее на этом месте была построена небольшая часовня и несколько кельи. Братья с проповедью Евангелия, начали вдохновлять жителей обратиться в Христианство. В эпоху правления Иулиана Отступника, Симиона и Федера изгнали из Пелопоннеса ненадолго. Они возвратились сюда только после смерти императора. Братья скончались в монастыре Мега Спилео. Пастушка Евфросиния же построила себе около пещеры маленькую келью, где жила до последних своих дней.
Обитель пережила пять ужасных пожаров, два из них уничтожили обитель полностью. После каждого из пожаров икона Божией Матери оказывалась невредимой. Размер иконы составляет примерно 45Х45 сантиметров. На восковой иконе изображена Богородица, которая в правой руке держит Божественного Младенца, левой рукой прижимает ручку Христа к своей груди. Взгляд у Богородицы радостен. На иконе, в правой руке Младенец держит Святое Евангелие. В углах иконы также изображены серафимы и херувимы. Согласно преданию, эта икона может являться иконой созданной святым Лукой. Икону Божией Матери и Евангелие, апостол передал духовному сыну, правителю Ахайи, Феофилу. В период римских гонений, икона была спрятана в пещере, где потом братья и нашли ее.
В обители Мега Спилео хранятся мощи сотен святых.
23 августа 362 года является днем основания монастыря и обретения иконы Богородицы.